Mô hình Khổng giáo về chế độ quân chủ tuyệt đối ở Việt Nam đã nảy sinh hai mâu thuẫn: một trong những phe phái khác nhau của giai cấp thống trị, và điều khác, giữa giới thượng lưu và nhân dân. Trong thế kỷ 16, sự phát triển bùng nổ của những mâu thuẫn này đã dẫn đến sự sụp đổ của nhà Lê đầu, đã được thay thế trong 1527 bởi máy Mac (1527-1592).
Triều đại mới điều chỉnh một số chính sách và, ở giai đoạn đầu, có thể đảm bảo sự ổn định xã hội, và thúc đẩy sản xuất và khôi phục Phật giáo và Đạo giáo. Nhưng chế độ này đã thất bại trong việc tạo ra các điều kiện cơ bản cho sự phát triển ổn định của xã hội. Trong luc đo, lực lượng đối lập, dựa vào ảnh hưởng của chế độ quân chủ và tư tưởng Nho giáo, mọc lên ở nhiều địa phương dưới vỏ bọc khôi phục nhà Lê. Trong 1533, các lực lượng này tập hợp tại Thanh Hóa, lập một tòa án bù nhìn Le chống lại Mac. Từ 1545, tất cả các quyền lực của triều đình Le được phục hồi thực sự tập trung trong tay gia đình họ Trinh. Đây là sự khởi đầu của thời kỳ Le Le Vua-Trinh Lord thời gian kéo dài cho đến khi 1786.
Đông Kinh vẫn là thủ đô nhưng được đổi tên thành Thăng Long. Kiệt tác kiến trúc mới được tạo ra ở Thăng Long. Ngoài việc bao vây Hoàng gia dành riêng cho Le Kings, đã xuất hiện một cung điện cho Lãnh chúa Trinh, trung tâm quyền lực thực sự của đất nước. Như một đô thị, Thăng Long tự hào về sự phát triển nhanh chóng và thịnh vượng của mình.
Nhờ sự tăng trưởng của nền kinh tế hàng hóa và mở rộng ngoại thương, thế kỷ 17 và 18 chứng kiến một giai đoạn thịnh vượng của quốc gia. Các thị trấn cũ phát triển mạnh trong khi các thị trấn mới và các cảng thương mại xuất hiện. Thăng Long đứng đầu danh sách những thị trấn, thành phố này, và mọi người từ khắp nơi đổ về đó. Theo Alexandre de Rhodes, Thăng Long sau đó có dân số khoảng một triệu người, nhưng Dampier ước tính rằng có 20,000 nhà cửa.
Nền kinh tế Thăng Long dựa trên nông nghiệp, thủ công mỹ nghệ.
Nhiều người dân trong thị trấn trở thành chủ cửa hàng giàu có nhưng phần lớn là các nhà sản xuất và buôn bán nhỏ. Thăng Long chưa thể thoát ra khỏi cấu trúc của một thị trấn thời trung cổ ở phương Đông để trở thành một thành phố tự do của người Hồi giáo như những người ở phương Tây.
Như vậy, Thăng Long vẫn là một trung tâm văn hóa lớn của đất nước. Cư dân của nó tự hào về lối sống tinh tế của họ và các tác phẩm kiến trúc và nghệ thuật (đền thờ, chùa, nhà xã, tượng chạm khắc tinh xảo, bàn thờ, và cửa chùng). Thăng Long cũng tự hào về làng hội họa Tháp Tháp (trên bờ hồ Kiếm phục hồi), mà sau này được gọi là trường tranh Hàng Trọng.