Khi nhà Trần suy vong, Hồ Quý Ly soán ngôi, lập nên nhà Hồ (1400-1407). Ông lập thủ đô mới ở Thanh Hóa, mang tên Tây Đô (Thủ đô miền Tây), và đổi tên thành Thăng Long “Đông Đô” (Thủ đô phía Đông). Nhưng sáu năm sau, Nhà Minh Trung Quốc tiến hành chiến tranh xâm lược Đại Việt (Việt Nam) với quân đội 80.000 người. Cuộc kháng chiến nhà Hồ lãnh đạo thất bại, Hà Nội, bị kẻ thù chiếm đóng, được đổi tên thành Đông Quân. Cố ý phá hoại văn hóa Việt Nam, Giặc phá chuông Quy Điền chùa Một Cột, và chuông tháp chùa Báo Thiên, và chuông tháp chùa Báo Thiên để lấy đồng làm vũ khí. Nhiều sách, bia đá cũng bị tiêu hủy.
Nhân dân Thăng Long tổ chức nhiều cuộc khởi nghĩa. Trong 1410, có một số cuộc khởi nghĩa ở Từ Liêm và Thanh Oai do Lê Nhị lãnh đạo, ở Thanh Trì do Lê Khang lãnh đạo. Trong 1418, Lê Lợi trở thành người lãnh đạo cuộc khởi nghĩa ở Lam Sơn (Thanh Hoa Province). Sau khi giải phóng miền Nam, nghĩa quân tấn công Đông Quan 1426. Sau đó 400 ngày và đêm (22thứ 11 1426 – Ngày 3 tháng 1 1428), chiến dịch giải phóng Đông Quan thành công. Nhiều nơi gắn liền với sự kiện này như trụ sở của Lê Lợi ở Tây Phú Liệt, Dong Phu Liet and Bo De, chiến trường cầu Nhân Mục, Tri tôi, Cao Đông và quảng trường phía nam thành Đông Quan, nơi quân Minh thề rút về nước. vào ngày 3 tháng 1 1428, quân Minh cuối cùng rời khỏi thành phố.